Pahin asia, mitä teknologialle on tapahtunut, alkoi Uberista ja Airbnb:stä, kun ala oppi pyytämään anteeksiantoa luvan sijaan, mitä voisimme kutsua sääntelyn katvealueiden hyväksikäytöksi. Erityisesti startup-teollisuus oppi arbitraamaan teon laillisuuden ja laillisuuden täytäntöönpanon välisen kuilun. Kaikkialla, missä hallitus oli hidas, ei kiinnittänyt huomiota tai puuttui järjestäytyneestä lobbauksesta, oli tilaisuus luoda uusia yrityksiä tekemällä tietyistä asioista tosiasiallisesti laillisia ja toivomalla, että de jure seuraisi kuluttajien vaatiessa jatkuvaa pääsyä. Tämä oppitunti ei ollut itsessään niin paha. Uskon vilpittömästi, että uber ja airbnb ovat pohjimmiltaan nettohyödykkeitä kuluttajille, mutta ongelmana oli, että se oli vasta alkua. Theranosin kaltaisista epäonnistumisista huolimatta tämä oppitunti vahvistui dramaattisesti ensimmäisellä kryptobuumilla, joka otti askeleen pidemmälle "luultavasti ei laillisesta" "todellakaan lailliseksi monissa tapauksissa". toisessa kryptobuumissa FTX räjähti ja todelliset pankit kaatuivat, mutta silti opetus jatkui. Monet yön kryptoyrityksistä "menivät laillisiksi" ja niistä tuli säänneltyjä rahoituslaitoksia, vaikkakin ehkä hieman epäsuotuisia. he teeskentelivät sitä (tekivät todennäköisiä rikoksia), kunnes he tekivät sen (tuli de facto ja de jure instituutioista). SV on lyönyt vetoa mahdollisesti rikollisista, joissakin tapauksissa jopa rikollisista yrityksistä jo yli vuosikymmenen ajan, ja sitä on palkittu jatkuvasti verkossa. tämän uusin kehitys on Cluelyn ja DoubleSpeedin kaltaiset yritykset, joita molempia tukee a16z, jotka molemmat ovat pohjimmiltaan petoksia laatikossa. Epäilemättä tämä suuntaus jatkuu, kunnes se ei ole enää kannattavaa, mutta ilman aggressiivista täytäntöönpanoa rikollisuus on itse asiassa erittäin hyvää liiketoimintaa.